بدأ رامون كالديرون علاقته بريال مدريد في عام 1979 عندما حصل على عضوية النادي. وتم تعيينه عضوا في مجلس الإدارة في عام 2002 وتولى الرئاسة في عام 2006، وأحرز ريال مدريد لكرة القدم خلال ولايته لقبين في الدوري الاسباني وكأس السوبر الاسباني فيما أحرز فريق كرة السلة لقب دوري اسبانيا لكرة السلة والكاس الأوروبي لأندية كرة السلة.
 
وقام كرئيس ببناء فريق بقيادة بيدجا مياتوفيتش Pedja Mijatovic  (مديرا رياضيا) وفابيو كابيو Fabio Capello  (مدربا)، ولاعبين من طراز فان نبستلروي، كانافارو Cannavaro ، ديارا، هيغواين ومارسيلو.
 
وحل بيرند شوستر Bernd Schuster  مكان كابيو في تدريب الفريق في الموسم 2007/2008، ووصلت تعزيزات للفريق عبر انضمام لاعبين مثل روبين، بيبي، شنايدر، سافيولا ولاسانا ديارا. وعاود الفريق الجديد الفوز بلقب الدوري الاسباني. وقدم رامون كالديرون استقالته كرئيس للنادي في 16 يناير 2009