Ramón Calderón entra dans la famille du Real Madrid en 1979, en tant que supporter. Il fut nommé membre du Comité en 2002, et en 2006, il accéda à la présidence du club. Au cours de ses trois années en tant que président, l'équipe de football du Real Madrid remporta deux Ligas et une Supercoupe d'Espagne, et celle de basket-ball, une Liga ACB et une Coupe ULEB.
 
En tant que président, il forma une équipe dirigée par Pedja Mijatovic (directeur sportif) et Fabio Capello (entraîneur), composée de joueurs tels que Van Nistelrooy, Cannavaro, Diarra, Higuaín ou Marcelo.
 
Lors de la saison 2007/08, Bernd Schuster remplaça Capello. De nouveaux joueurs vinrent renforcer l'effectif madrilène comme Robben, Pepe, Sneijder, Saviola ou Lassana Diarra. Avec cette nouvelle équipe, le club remporta à nouveau la Liga. Ramón Calderón présenta sa démission en tant que président du Real Madrid le 16 janvier 2009.