Ramón Calderón começou o seu vínculo com o Real Madrid em 1979, quando se tornou sócio. Foi nomeado membro da Junta Directiva em 2002 e em 2006 ascende à presidência do clube. Nos seus três anos de mandato no Real Madrid ganhou no futebol dois Campeonatos e uma Supertaça de Espanha e em basquetebol um Campeonato ACB e uma Taça ULEB.
 
Como presidente construiu uma equipa dirigida por Pedja Mijatovic (director deportivo) e Fabio Capello (treinador), com jogadores como Van Nistelrooy, Cannavaro, Diarra, Higuaín ou Marcelo.
 
Na temporada 2007/08 Bernd Schuster substituiu Capello no banco. Chegaram reforços para a equipa como Robben, Pepe, Sneijder, Saviola ou Lassana Diarra. Com a nova equipa volta a ganhar o campeonato. Ramón Calderón apresentou a sua demissão do Real Madrid a 16 de Janeiro de 2009.