Ramón Calderón comenzó su vínculo con el Real Madrid en 1979, cuando se hizo socio. Fue nombrado miembro de la Junta Directiva en 2002 y en 2006 accedió a la presidencia del club. En sus tres años de mandato el Real Madrid ganó en fútbol dos Ligas y una Supercopa de España y en baloncesto una Liga ACB y una Copa ULEB.
 
Como presidente construyó un equipo dirigido por Pedja Mijatovic  (director deportivo) y Fabio Capello (entrenador), con jugadores como Van Nistelrooy, Cannavaro, Diarra, Higuaín o Marcelo.
 
En la temporada 2007-08 Bernd Schuster sustituyó a Capello en el banquillo. Llegaron refuerzos a la plantilla como Robben, Pepe, Sneijder, Saviola o Lassana Diarra. Con el nuevo equipo se vuelve a ganar el título de Liga. Ramón Calderón presentó su dimisión como presidente del Real Madrid el 16 de enero de 2009.