टेनेरिफ़ में उनकी टीम ने आकर्षक और कमाल की फुटबॉल खेली और अपनी काबिलियत को साबित किया। वाल्डानो 1994 में रियल मैड्रिड लौट आए। नए नवेले खिलाड़ी रेडोंडो, लॉड्रप, अमाविस्का और कैनिज़ारेस के साथ, मैड्रिड टीम ने लीग खिताब अपने नाम किया। उसी सीज़न में, यूथ-एकेडमी के खिलाड़ी राउल ने डेब्यू किया। 29 अक्टूबर को 17 साल की उम्र में, मैड्रिड का युवा खिलाड़ी ला रोमारेडा में खेले जाने वाले मैच के लिए मार्टिन वेज्केज की जगह टीम में शामिल हुआ, जहां उन्होंने कमाल कमाल का प्रदर्शन किया। इस तरह से नए स्टार का उदय हुआ।
 
1995 की शुरुआत में, वाल्डानो की रियल मैड्रिड ने सैंटियागो बर्नाब्यू में जोहान क्रूफ़ की बारका को 5-0 से हराया। यह एक जादुई खेल था जिसे टीवी पर प्रसारित किया गया और इसे 10 मिलियन से ज्यादा दर्शकों ने देखा। लेकिन 95-96 सीज़न में खराब नतीजों ने लोरेंजो सान्ज़ को फैबियो कैपेलो को वापस लाने के लिए मजबूर किया, जो यूरोपीय फुटबॉल में सबसे अधिक मांग वाले कोचों में से एक थे। इतालवी कोच के पास एक सपनों सीरीखी टीम थी। सेडॉर्फ, सूकर, मिजाटोविक और रॉबर्टो कार्लोस को साइन करने के बाद राउल, हायरो और रेडोंडो के साथ मिलकर मैड्रिड को कैपेलो ने नया खिताब दिलवाया।
 
20 मई 1998 क्लब के लिए एक ऐतिहासिक दिन था। 32 वर्षों के बाद, और जुप हेन्केस के आदेशों के तहत, रियल मैड्रिड ने चैंपियंस लीग के फाइनल में जुवेंटस को हराकर एक बार फिर यूरोप पर विजय प्राप्त की। 66 वें मिनट में पेड्जा मिजाटोविक के एक गोल ने एम्स्टर्डम एरिना से सातवें नंबर के खिलाड़ी को सेंटियागो बर्नाब्यू ट्रॉफी रूम भेज दिया। उस साल दिसंबर में, इस बार गुस हिडिंक के हाथों, मैड्रिड ने अपना दूसरा इंटरकांटिनेंटल कप जीता।
 
1999 में, एक खिलाड़ी के रूप में क्लब से जिंदगीभर जुड़े रहने के बाद, विसेन्ट डेल बोस्क पहले टीम मैनेजर के रूप में लौटे। सलामांका का यह खिलाड़ी जो अब मैनेजर बन चुका था टीम को एक फिलॉस्फी सिखाने में कामयाब रहा जिसने उन्हें महाद्वीप में सर्वश्रेष्ठ बना दिया। उनका पहला खिताब 2000 में आया: आठवां यूरोपीय कप। उसी वर्ष, फ्लोरेंटिनो पेरेज़ (एनलाज़र फ़िचा) ने प्रेसिडेंट पद संभाला और इस दुनिया के सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ियों में से एक लुइस फिगो को साइन किया।