विसेंट डेल बोस्क 2003 तक क्लब के मैनेजर रहे। उनकी फिलॉस्फी और ब्रांड ऑफ फुटबॉल ने मैड्रिड को चैंपियन टीम बनाया। उनके पद पर रहते हुए आखिरी समय में, रियल मैड्रिड ने एक और यूरोपियन कप, एक और इंटरकांटिनेंटल कप, दो घरेलू चैंपियनशिप, एक सुपर कप ऑफ स्पेन और एक यूईएफए सुपर कप जीता। यह एक ऐसी टीम थी जिसकी तुलना केवल 50 और 60 के दशक की रियल मैड्रिड के साथ की जा सकती थी।
 
फ्लोरेंटिनो पेरेज़ के प्रबंधन ने क्लब के स्ट्रक्चर में बड़ा बदलाव किया। उन्होंने संस्थान की अर्थव्यवस्था को पुनर्गठित किया, जिससे यह दुनिया का सबसे अमीर क्लब बन गया, और संगठन के टॉप अधिकारियों के बीच भी बदलाव किए गए। उन्होंने सैंटियागो बर्नाब्यू को पूरी तरह से पुनर्निर्मित किया, वाल्डेबेबास में एक नया खेल कॉम्पलैक्स बनाया और अल्फ्रेडो डी स्टेफानो स्टेडियम खोला। इस बीच, पिच पर, उन्होंने जिदान, रोनाल्डो और बेकहम को लाकर प्रशंसकों के सपनों को सच कर दिया।
 
उसी वर्ष 3 जुलाई को, रामोन काल्डरॉन को रियल मैड्रिड के अध्यक्ष के रूप में चुना गया था। उनके नेतृत्व में, टीम ने दो ला लीगा खिताब और एक स्पेनिश सुपर कप जीता। 16 जनवरी 2009 को, उन्होंने पद छोड़ दिया और उनकी जगह विसेंट बोलुदा ने ले ली, जिन्होंने उस समय तक उपाध्यक्ष के रूप में काम किया था। 1 जून 2009 को, फ्लोरेंटिनो पेरेज़ को रियल मैड्रिड का प्रेसिडेंट नियुक्त किया गया।
 
अपने दूसरे स्पेल (2006) में, प्रेसिडेंट ने समर्थकों को खुश करना जारी रखा, दुनिया के सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ियों और मैनेजरों को साइन किया। मैनेजर जोस मोरिन्हो के साथ क्रिस्टियानो रोनाल्डो और बेंज़ेमा जैसे महान खिलाड़ियों को लाया गया था। एक हफ्ते के बाद, पुर्तगाली उसी मैदान में इंटर मिलान को हराने के बाद यूरोप का चैंपियन बनने के बाद, सैंटियागो बर्नाब्यू आए।