
Jorge Valdano, Fabio Cabello e Vicente del Bosque (link para as fichas) foram os nomes próprios desta década. Três treinadores de sucesso que levaram o Real Madrid a dominar no campeonato da Liga e na Europa. Contaram com verdadeiras estrelas em campo para se sagrarem campeões. Jogadores da dimensão de Redondo, Laudrup, Seedorf, Suker, Mijatovic ou Roberto Carlos aterraram no clube branco nos anos 90.
Depois de demonstrar as suas qualidades como técnico no Tenerife, onde pôs a equipa a jogar um futebol atraente e eficaz, Valdano regressou ao Real Madrid em 1994. Com as contratações de Redondo, Laudrup, Amavisca e Cañizares, o clube madridista venceu a Liga nessa temporada. Foi na mesma época em que se estreou o produto da formação Raúl. A 29 de Outubro, com apenas 17 anos, o jovem madrileno entrou para o lugar de Martín Vázquez no La Romareda, efectuando uma excelente exibição. Seria o começo de uma lenda.
No início de 1985, o Real Madrid de Valdano brindou o Barça de Johan Cruyff com um 5-0 no Santiago Bernabéu. Foi um encontro mágico seguido, via televisão, por mais de dez milhões de telespectadores. Mas os maus resultados averbados na temporada 95-96 levaram o presidente Lorenzo Sanz a contratar Fabio Capello, um dos técnicos mais cotados do futebol europeu. O italiano teve às suas ordens um plantel de sonho. As contratações de Seedorf, Suker, Mijatovic e Roberto Carlos, ao lado dos Raúl, Hierro ou Redondo, permitiram ao Madrid voltar a conquistar o campeonato nacional.
O dia 20 de Maio de 1998 foi histórico para o madridismo. Sob o comando de JUpp Heynckes e 32 anos depois, o Real Madrid voltava ao topo da Europa depois de derrotar a Juventus na final da Liga dos Campeões. Um golo de Pedja Mijatovic aos 66 minutos mandava a Sétima do Amsterdam Arena rumo às vitrinas do Santiago Bernabéu. Em Dezembro desse mesmo ano, mas já sob o comando técnico de Guus Hiddink, o Real conquistou a sua segunda Intercontinental.
Em 1999, e depois de toda uma vida ligada ao clube branco como futebolista, Vicente del Bosque regressou para assumir o comando da equipa principal. O natural de Salamanca conseguiu implementar no plantel uma filosofia que faria dela a melhor do continente. O primeiro título chegou em 2000: a Oitava Taça dos Campeões. Nesse mesmo ano, Florentino Pérez chega à presidência do emblema branco e contrata um dos melhores jogadores do planeta, Luis Figo.
A 2 de Abril de 1992, um trágico acidente de viação roubou a vida a Juanito, um dos ídolos do madridismo. O natural de Málaga tinha ido ver o jogo da Taça UEFA entre o Real Madrid e o Torino no Santiago Bernabéu. No regresso a Mérida, onde trabalhava como treinador, deu-se o triste acontecimento. O sete madridista sempre foi muito querido no estádio dos brancos, por isso tornou-se um clássico o cântico "Ilha, ilha, ilha, Juanito Maravilha" ao minuto sete de cada jogo.
Na Taça UEFA de 1991-1992, o Real Madrid pôs fim a uma tradição holandesa. As equipas daquele país não conheciam a derrota em casa nas provas europeias há mais de uma década. O conjunto branco derrotou fora o Utrecht (3-1), com golos de Roest na própria baliza, Prosinecky e Villarroya.
A conquista de mais de cinquenta troféus levou a FIFA a distinguir o Real Madrid como ‘Melgor Clube da História’ em 1998. Di Stéfano e Puskas foram eleitos entre os dez melhores jogadores. Roberto Carlos, Raúl, Suker e Mijatovic também foram galardoados por estarem entre os 18 jogadores mais destacados de 1997. Depois da conquista de nova Taça dos Campeões em 2000, o Real Madrid foi eleito o ‘Melhor Clube do Século XX’.
Após de mais de 12 anos ao serviço do clube como jogador e treinador, Alfredo Di Stéfano foi nomeado, em Julho de 2000, presidente honorário do Real Madrid. A decisão foi tomada durante a primeira sessão da nova Junta Directiva, encabeçada por Florentino Pérez. Seria ratificada na Assembleia Geral de Sócios Compromissários a 5 de Novembro.