
Nesta década o Real Madrid voltou a exibir-se orgulhoso e triunfal pelo Velho Continente. A equipa madridista levantou a Nona Taça dos Campeões, a terceira Intercontinental e cinco Ligas, entre outros troféus. Além disso, Florentino Pérez saneou as finanças da instituição, fazendo dela a mais rica do planeta.
Vicente del Bosque continuou como treinador do Real Madrid até 2003. A sua filosofia e o seu estilo de jogo tinham feito do Real uma equipa campeã. Durante a sua permanência no banco, o clube celebrou a conquista de outra Taça dos Campeões, outra Intercontinental, dois campeonatos nacionais, uma Supertaça de Espanha e uma Supertaça Europeia. Um percurso comparável somente ao do Real Madrid dos anos 50 e 60.
A gestão de Florentino Pérez significou uma mudança profunda nas estruturas do clube. Saneou as finanças da instituição, tornando-a na mais rica do mundo, e procedeu a uma transformação profunda em todos os seus sectores. Promoveu uma renovação profunda do Santiago Bernabéu, criou a nova Cidade Desportiva de Valdebebas e inaugurou o estádio Alfredo Di Stéfano. No plano desportivo, cumpriu os desejos dos adeptos: ver vestidos de branco Zidane, Ronaldo e Beckham.
Na sua segunda passagem (2006), o presidente continuou a fazer sonhar o madridismo com as contratações dos melhores jogadores e treinadores do mundo. Chegaram jogadores da dimensão de Cristiano Ronaldo ou Benzema, entre outros, e o técnico José Mourinho. O português aterrou no Santiago Bernabéu uma semana depois de se ter proclamado campeão europeu pelo Inter de Milão naquele mesmo cenário.
A 6 de Março de 2002, o Real Madrid celebrou 100 anos. O madridismo viveu um ano de intensas emoções fruto da diversidade de actos comemorativos organizados pelo clube. O rei Juan Carlos foi o presidente honorário desta comemoração, concebida para projectar a imagem de um clube universal, de acordo com a sua história e grandeza. A cereja no topo de bolo chegou no final da temporada, através da conquista da Nona Taça dos Campeões, a terceira Intercontinental e a primeira Supertaça Europeia do clube.
Na temporada 2006-07, Fabio Capello regressou ao banco do Real Madrid. E novamente imprimiu ao plantel o seu carácter ganhador, contribuindo para a conquista da trigésima Liga. Um sucesso que começou a gerar-se a 18 de Março de 2007. Na sequência de um jogo transcendental em Barcelona (3-3), a equipa sofreu uma importante transformação. Nas últimas 12 jornadas venceu dez encontros, empatou um e perdeu outro. Na temporada 2007-08, repetiu a conquista. A equipa madridista tinha deixado clara a sua intenção de apostar pelo título desde o começo da época e liderou desde a segunda jornada.