テネリフェで指導者としての手腕を示した後、バルダーノは1994年にレアル・マドリードに監督として帰還。レドンド、ラウドルップ)、アマビスカ、カニサレスらを新たに加えたチームはそのシーズン、リーガ優勝を遂げる。ラウールが10月29日に17歳でファーストチームデビューを果たしたシーズンでもあった。マルティン・バスケスに代わって、ラ・ロマレダでのサラゴサ戦に出場したラウールは見事なプレーを披露。新たなレジェンドがここに始まった。
 
1995年初頭、バルダーノ監督率いるレアル・マドリードはサンティアゴ・ベルナベウでヨハン・クライフ監督のバルサに5-0と大勝する。TV中継されたこの試合は1000万人の視聴者を惹きつけた。しかし1995-96シーズン自体は低調に終わったため、ロレンソ・サンスは欧州サッカー界で評価の高いファビオ・カペッロを監督として招聘。セードルフ、シュケル、ミヤトビッチ、ロベルト・カルロスらの新入団選手やラウール、イエロ、レドンドらを配下に置いたイタリア人監督はこのシーズン、リーガ優勝を果たした。
 
1998年5月20日はマドリー史において極めて重要な日付だ。ユップ・ハインケス監督に率いられたチームは32年ぶりにヨーロッパの頂点に戻る。決勝でユベントスを下して、チャンピオンズリーグ優勝を果たした。アムステルダム・アレナでの試合は66分にページャ・ミヤトビッチが決勝点を挙げて、7度目の欧州制覇を達成。同年はフース・ヒディンク監督の下で2度目のインターコンチネンタルカップも掲げた。
 
1999年には、それまでマドリード一筋で過ごしてきたビセンテ・デル・ボスケがファーストチームの指揮官に就任。サラマンカ出身の監督はチームに自身のサッカー哲学を定着させると、まずは2000年に通算8度目となるチャンピオンズリーグ優勝を果たす。この年に会長となったフロレンティーノ・ペレスは世界最高選手の一人であるルイス・フィーゴを獲得した。